A prioridade de Portugal na aventura dos descobrimentos está interligada com a privilegiada posição geográfica do país no extremo ocidental da Europa, servido de um conjunto de portos naturais que estimularam a actividade marítima. No século XIII, os mercadores portugueses acumulavam já alguns privilégios e isenções em portos de cidades do Norte da Europa, e em 1293 foi-lhes confirmada a primeira bolsa. No início do século seguinte, o rei D. Dinis escolhia o genovês Manuel Pessanha, ou Pessagno, para "almirante das galés", facto que muitos investigadores consideram como essencial para o desenvolvimento da marinha nacional, logo do processo futuro de expansão marítima.
Nesta época, a vigilância da actividade corsária também não era descurada, pois a costa do Algarve era muito vigiada dos ataques muçulmanos. No século XV, os portugueses tinham um bom conhecimento da costa ocidental africana e das ilhas Canárias. Contudo, para se aventurarem no mar desconhecido e perigoso, tinham de reunir outras condições, nomeadamente de ordem técnica. Para enfrentar este desafio, não bastava o espírito aventureiro e mercantil; era preciso estarem bem equipados com barcos eficientes e seguros. As embarcações conhecidas pelos portugueses eram nesta altura as galés mediterrânicas e os navios nórdicos, pesadões e muito lentos, com os quais os navegadores chegaram e tomaram a praça de Ceuta no Norte de África, onde se utilizaram sobretudo galés de combate e barcas de mantimentos.
As viagens a sul do Cabo Bojador traziam outras exigências, devido à circulação de ventos tropicais, mas os portugueses estavam equipados, através da influência técnica árabe, com embarcações dotadas de velas latinas aptas a navegar à bolina (isto é, aproveitando os ventos contrários), que foram desenvolvidas e se transformaram no típico navio dos Descobrimentos: as caravelas.
Esta navegação para lá do Bojador exigia também um avançado conhecimento náutico, como a navegação astronómica, apoiada por técnicas inovadoras e pelos instrumentos de navegar. Os navegadores portugueses estavam em pé de igualdade com outros navegadores de Veneza, de Génova, da Catalunha e do mundo árabe, que conheciam e utilizavam instrumentos como a agulha de marear, a bússola, o quadrante, as cartas-portulano e o astrolábio.
A conquista de Ceuta em 1415, que habitualmente marca o início dos descobrimentos portugueses, foi fruto desse progresso tecnológico e científico, bem como das motivações gerais comuns ao movimento de expansão, embora deixe transparecer algumas características fortemente medievalistas como o espírito de cavalaria ou um certo proselitismo religioso.
No século XV este espírito mantinha-se aceso, e era imperioso proporcionar uma ocupação à nobreza, ligada com o seu tradicional ofício das armas. A atitude bélica da aristocracia podia parecer contraditória com os propósitos da ideologia da Igreja cristã; todavia esta aparente contradição foi ultrapassada com a declaração de guerra da Igreja contra o Islão, considerado "infiel".
Outra forte motivação da empresa de Ceuta foi a tentativa de resolver a crise económica que grassava no país e prejudicava a nobreza, empobrecida pelos rendimentos auferidos da terra e que se recusava a recorrer a outros ofícios tidos como menos nobres, como o comércio.
Ceuta parecia ser a solução mais ideal. Esta praça que se abria para o Mediterrâneo era um activo centro comercial, por onde passavam importantes rotas comerciais internacionais, e onde eram transaccionados produtos como o ouro, os escravos, especiarias, tintas, alimentos e tecidos. Portanto, agradava quer aos comerciantes, expectantes de obter grandes lucros, quer aos nobres, sem lucros nem actividade.
Reunido o consenso na opinião da nação, Ceuta foi tomada em 1415. Para descontentamento dos comerciantes, esta conquista veio a revelar-se infrutífera, uma vez que os muçulmanos desviaram as rotas comerciais. Mas, para os nobres, esta campanha abriu a perspectiva de novas conquistas. Permitiu, por outro lado, a continuação da expansão no Norte de África, que se prolongou até ao final do reinado de D. Afonso V. Uma expansão que se viria a revelar benéfica para a nobreza e, ao mesmo tempo, também para o rei ao assegurar a defesa das costas algarvias e do estreito de Gibraltar.
A Madeira e as ilhas Canárias foram um ponto de interesse tanto da coroa portuguesa como da castelhana e ocasionaram o primeiro conflito ibérico do tipo expansionista. Portugal, com o intento de salvaguardar as suas posições face ao interesse manifestado pela coroa vizinha, ocupou e povoou as ilhas de Porto Santo e da Madeira, um território declarado português depois do desembarque de João Gonçalves Zarco, Tristão Vaz Teixeira e Bartolomeu Perestrelo entre 1418 e 1419. Os seus "descobridores" e povoadores foram logo empossados capitães donatários e encarregados de povoar cada capitania segundo a jurisdição do infante D. Henrique, que distribuía a terra e controlava os meios de produção.